Качественные химические реакции

Основной группой БАВ являются флавоноиды.

Для обнаружения флавоноидов в ЛРС используют химические реакции и хроматографию. Химические реакции подразделяются на цветные и реакции осаждения.

Цветные реакции

. Специфической реакцией на флавоноиды является цианидиновая проба (проба Шинода), основанная на восстановлении карбонильной группы атомарным водородом в кислой среде в присутствии металлического магния и образовании антоцианидинов. Продукты восстановления флавонов имеют окраску оранжевую, флавонолов, флаванонов - красно-фиолетовую. При использовании цинка положительную реакцию дают флавонолы и флавонол-3-гликозиды, а флаваноны не дают её. Цианидиновую реакцию не дают также изофлавоны, неофлавоноиды, халконы и ауроны. Халконы и ауроны образуют красное окрашивание при добавлении концентрированной хлористоводородной кислоты за счет образования оксониевых солей.

. Реакция со щелочами (аммиаком) - флавоноиды дают различную окраску от желтой до коричневой; халконы и ауроны со щелочами дают красное окрашивание или ярко-желтое; антоцианидины - синее окрашивание.

. Флавоноиды, благодаря карбонильным и фенольным оксигруппам, способны образовывать комплексы с солями металлов:

с хлоридом окисного железа (III) флавоноиды образуют комплексы, окрашенные в различные цвета в зависимости от структуры (от зеленого до коричневого цвета);

борно-лимонная реакция -

-оксифлавоны и 5-оксифлавонолы взаимодействуют с борной кислотой в присутствии лимонной (или щавелевой), образуя комплекс ярко-желтого окрашивания с желто-зеленой флуоресценцией в УФ-свете.

Если флавонол или флавон не содержит гидроксил в 5 положении, то реакция протекает за счет гидроксила 3 положения;

реакция с треххлористой сурьмой - 5-оксифлавоны и 5-оксифлавонолы, взаимодействуя с треххлористой сурьмой, образуют комплексные соединения, окрашенные в желтый или красный цвет;

он

многие флавоноиды дают окрашенные комплексы желтого цвета с 5% спиртовым раствором алюминия хлорида, с 2% спиртовым раствором циркония хлорида. Флавоноиды, имеющие две оксигруппы у С3 и С5, дают хелаты жёлтого цвета за счёт образования водородных связей между карбонильной и гидроксильной группами.

. Флавоноиды со свободной 7-оксигруппой вступают в реакцию с солями диазония, образуя оранжевые или красные продукты азосочетания Реакции осаждения

Все флавоноиды с основным ацетатом свинца образуют осадки, окрашенные в ярко-желтый или красный цвет.

Средним ацетатом свинца осаждаются лишь флавоноиды, содержащие свободные орто-гидроксильные группы в 3', 4' - положениях кольца В.

III. Хроматография

Для обнаружения флавоноидов в растительном материале широко используется бумажная и тонкослойная хроматография. Обнаружение флавоноидов на хроматограммах проводят:

по окраске пятен в видимом свете (антоцианы);

по характеру свечения в УФ-свете: флавоны, флавонол-3-О-гликозиды, флаваноны и халконы обнаруживаются в виде темно-коричневых пятен, флавонолы и их 7-О-гликозиды - в виде желтых или желто-зеленых;